I've been thinking if it is true that にしたって is the colloquial form of にしたところで. In other words, are the bottom two sentences identical in meaning and nuance?
1) 彼は日本語を20年も勉強しているが、その彼にしたところで、まだ分からない文法に時々出くわすそうだ。
2) 彼は日本語を20年も勉強しているが、その彼にしたって、まだ分からない文法に時々出くわすそうだ。
He has studied Japanese for 20 years, but he told me that even he encounters grammar he doesn't understand.
Answer
The タ-verb (plain past) form + って pattern is most similar, if not identical, to the ～ても pattern:
そんなこと言ったってしょうがない。（＝そんなこと言ってもしょうがない。） It doesn't help matters to say things like that.
名前を変えたって基本的な問題はそう簡単に消えてくれない。（＝名前を変えても基本的な問題はそう簡単に消えてくれない。） Even if you change the name, the fundamental problem won't disappear so easily.
This construction is mostly found in informal speech, whereas ～ても can be used anywhere. However, it is important to not confuse the って in this たって pattern with the other use of って, which is an abbreviation of some form of と言う:
なでしこジャパンが勝ったってメールが来た。（＝なでしこジャパンが勝ったというメールが来た。） I got a text saying the Nadeshiko won.
彼は昨日、ドイツから帰ったって。（＝彼は昨日、ドイツから帰ったと言った。） He said he got back from Germany yesterday.
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